戰將當中，袁紹還有張郃、高覽、韓猛、淳於瓊等高手。
在人才儲備方麵，曹操明顯更勝一籌，張遼、徐晃、李典、樂進、許褚、於禁等都是可以獨當一麵的大將。雙方大軍在官渡城外遭遇，曹操做好軍事部署，和袁紹互相罵街之後，派出張遼、許褚大戰張郃、高覽。還沒分出勝負的時候，急於速戰的曹操派出夏侯惇、曹洪領精銳部隊兩邊夾攻袁軍。按照一般邏輯，此刻袁軍應該大亂，曹軍三路進攻大獲全勝，還有可能在亂軍中斬殺幾個大將。
不過袁軍當中的總指揮是審配，審配早就做了準備，事先埋伏好了弓弩手。弓弩手們出現在了夏侯惇、曹洪的背後，萬箭齊發，曹軍大亂。然後袁軍中軍的弓弩手也出現協同作戰，箭如飛蝗，張遼和許褚不能抵擋，也敗退回城。曹操大驚，率軍堅守官渡，再也不敢出戰。
本來人數上就處於劣勢，實在是敗不起。而且曹操發現，自己的部隊真不比袁軍精銳，一對一單挑優勢也不大。曹操退守官渡之後，審配繼續展開針對官渡的軍事部署。官渡是許都的屏障，攻下官渡，許都就暴露在袁紹的麵前。為了攻克官渡，審配安排大規模的空中打擊。在沒有飛機、導彈的那個時代，審配令人在官渡城外築起多座土山，土山很高，站在上麵能俯瞰官渡城全景。袁軍站在土山之上往城裏射箭。
曹軍很鬱悶，這玩意太恐怖。因此曹軍發明了防空警報，隻要聽見梆子響，曹軍就把盾牌頂在腦袋上。有的趴在地上，身上蓋上一塊擋箭牌。這種被動挨打不能還手的日子讓曹軍過得很難受。空襲一輪接著一輪，讓曹軍士氣低落，傷亡慘重。曹操的謀士集團中，有一個發明家劉曄。針對袁軍的空中打擊，劉曄發明了當時的高射炮：投石車。曹軍製造出大量投石車往土山上開炮，袁軍傷亡慘重，自此不敢登山放箭。