從8月中旬開始，兩國進入了戰艦換基地的具體談判之中。然而雙方都發現他們之間仍然存在著不小的分歧。
出於國內政治因素的考慮，美國堅持在驅逐艦和基地之間是一種“交換關係”，而且要用政府之間交換外交信件的形式達成這一協定。8月19日，韋爾斯對洛西恩說，如果交換由洛西恩和赫爾簽字的信件，所有關於驅逐艦和其他物資的困難將會迎刃而解。這個辦法是必須的，因為在法律上羅斯福不可能在沒有立法的情況下派出這些驅逐艦，除非有明確的交換補償，並且在1940年6月的立法之下，海軍作戰部長肯定這些驅逐艦對於美國的國家防禦來說是不需要的。[103]
然而，同樣是由於國內政治的原因，丘吉爾卻不願意以“交易”的方式來完成驅逐艦與基地的實際交換。他擔心把這些有多年曆史的領土的任何部分租借出去，而且是通過一場純粹的用這些領土換取50艘驅逐艦的交易來完成，肯定會在議會、政府和輿論中引起激烈的反對。[104]因此他希望將這些基地的租借作為英國自願贈予美國的禮物。
於是，丘吉爾在8月20日的下院講話中，並沒有提到驅逐艦換基地的問題，而是強調指出：英國政府衷心願意在租借99年的基礎上將大西洋沿岸的一些英國海、空軍基地設施移交給美國，這是為了兩國相互的共同利益。此外，丘吉爾還間接提到了關於英國艦隊的前途問題，他重申了6月4日講演的內容，即“盡可能地對加拿大和我們的自治領提供海上安全，而且確保它們擁有從大洋彼岸繼續戰鬥的工具”[105]。
8月21日英國戰時內閣決定，在雙方商討的利益之間不能確立金錢關係，英國不能把提供基地設施和驅逐艦的交換聯係起來。[106]於是，8月22日丘吉爾致信羅斯福，希望美國不提交易，並聲稱英國決定：