在“秦淮八豔”中，最有美貌的，當屬陳圓圓；最溫柔適意的，為董小宛；最有氣度尊嚴、最有自主精神、最有勇氣和膽魄的，就是柳如是。
一生渴望被人收藏，妥善安放，細心保存，免我苦，免我驚，免我四下流離，免我無枝可依。
也許是前世的姻，也許是來生的緣，卻錯在今生相遇，徒增一段無果的恩怨。我的淚，我的等候，換來的，終還隻是刹那的凝眸。
春盡，花謝。夏去，綠殘。秋逝，凋零。
無情春色苦匆匆
陳子龍返回陳夫人身邊不久就病倒了，病中有詞：
一簾病枕五更鍾。
曉雲空，卷殘紅。無情春色，去矣幾時逢。
添我千行清淚也，留不住，苦匆匆。
楚宮吳苑茸茸。
戀芳叢，繞遊峰。
料得來年相見畫屏中，
人自傷心花自笑，憑燕子，罵東風。
分手後柳如是乘船往返於杭州與鬆江，廣交名士。到了崇禎十年（1637年），柳如是聽到陳子龍中了進士的消息，大為興奮，滿心期望能重溫鴛夢，再續舊緣，從杭州興衝衝來到鬆江，相見時柳如是既興奮又忐忑，對陳子龍溫情畢露，但陳子龍卻悶聲不響，執柳如是之手，隻是垂淚。柳如是百感交集，便黯然離去。
崇禎十一年，分手三年後，柳如是和陳子龍在杭州再次相遇，此時陳子龍已高中進士晉身“官員”了。但明法律規定，官員嚴禁狎妓。盡管柳如是一直舊情難忘，可惜覆水難收，最後隻能悵然而歸。不過如果說三年前在鬆江時，柳如是和陳子龍有情人難成眷屬是因為陳夫人棒打鴛鴦，陳子龍不堪背負輿論的譴責；那麽三年後，狀況已大為不同，他如果要堂堂正正地把柳如是娶回家絕非難事。二人並未再續前緣，足見陳子龍雖然個性豪放磊落，在外詩酒風流，卻沒有勇氣顛覆傳統。身為社會名流的他更在乎名聲麵子、更顧忌功名仕途，而且短短三年間他還接受張孺人的安排先後納了身世清白的薄氏、沈氏為妾。兩人最終沒有走到一起。